Weills eerste bekende werk dateert uit 1924: Vioolconcert Op.12. Maar hij interesseerde zich ook voor muziektheater en zo leerde hij Lottte Lenya kennen. Hij zou twee keer met haar trouwen, eerst in 1926 en na hun scheiding in 1933 opnieuw in 1937. Weill componist had voor muziektheaterstukken, een schrijver voor libretto's nodig en zo ontmoette hij Bertolt Brecht. Het gezamenlijke stuk was "Das Kleine Mahagonny"" met Lotte Lenya, dat later bewerkt zou worden tot "Aufstieg und Fall der Stadt Mahagonny". Brecht vroeg Weill muziek te componeren voor de "Dreigroschenoper" en de samenwerking tussen de twee leidde tot een wereldsucces. In 1933 werd het werk hun onmogelijk gemaakt door de machtsovername van de nazi's. Weill vertrok eerst naar Frankrijk en daarna, in 1935, naar New York. Hij kocht in de Verenigde Staten een tweedehands Oldsmobile, die hij Max noemde en waarover hij enthousiast Lotte Lenya berichtte.
