Toen Henry M. Leland in 1903 in Detroit auto's onder de naam Cadillac ging bouwen had hij al de nodige ervaring opgedaan met het destijds nieuwe vervoermiddel: hij had motoren geleverd aan Oldsmobile en had ook een handje geholpen bij het weer gezondmaken van het in problemen geraakte Ford. De auto op de foto dateert uit 1906, heeft een ééncylindermotor met inhoud van 1600 cc en twee versnellingen. Twee jaar later werden Cadillacs naar Engeland geëxporteerd, de importeur F.S. Bennett, die wilde aantonen hoe goed de auto gestandaardiseerd was, liet drie wagens demonteren, de onderdelen door elkaar husselen, om ze vervolgens weer te monteren en daarna op Brooklands een rondje te laten rijden. Het leverde Cadillac de Dewar Trophy op.
