Ofschoon haar achternaam Eskenazi in een andere richting wijst, werd Roza Eskenazi rond 1890 geboren in een sefardische familie in Constantinopel. Rond 1910 trad ze met een Armeens gezelschap op in Piraeus en alhoewel ze het zelf ontkend heeft, zong ze daar op in "tekes" (plaatsen waar hash gerookt werd) en cabarets. In 1929 maakte ze haar eerste grammofoonplaat en kreeg ze een langdurig contract in een café aan de Dhoroustraat, "Taiyetos", maar ging ook op tournee naar, Egypte, Turkije en Albanië. Ze zong in het Grieks, Turks, Armeens, Italiaans, Hebreeuws, Ladino. Na de oorlog trad ze op in New York, Chicago, Detroit en Istanbul, zowel in de Verenigde Staten als in Turkije maakte ze toen opnamen.
